Sur le point de perdre la maison de son enfance, Maddie découvre une offre d'emploi intrigante : de riches parents sont à la recherche de quelqu'un pour « dater » leur fils introverti de 19 ans, Percy, avant qu'il ne parte pour l'université. À sa grande surprise, Maddie découvre bientôt que le maladroit Percy ne va pas être si facile à apprivoiser.

Cette comédie met en scène les efforts d’une femme pour charmer un jeune homme timoré, à peine sorti de l’adolescence, afin de lui faire perdre sa virginité. Présent tout au long d’un récit qui repose sur le mensonge, le thème de la sexualité donne lieu à de nombreuses allusions, dans les dialogues comme à l’image, servies avec bonhomie. L’ensemble contient également des jurons, ainsi qu’une séquence de bagarre avec nudité traitée sur le mode burlesque. Ces éléments pimentent une histoire sur l’amitié et la découverte de soi pour en faire un divertissement aux accents irrévérencieux.